Caitlin est la Vice Présidente du Marketing de la marque Lily Parrish. Elle a sacrifié sa vie privée à son travail et passe son temps libre à tenter de rencontrer l’homme idéal avec lequel elle pourra enfin vivre une relation longue durée.
Après s’être fait plaquer par son dernier petit ami en date, Caitlin rencontre Alicia lors d’une réunion de travail pour une nouvelle ligne de cosmétique. L’attirance réciproque est immédiate. Caitlin hésite, s’interroge mais décide de vivre cette relation complètement.
Timide, maladroite, adepte du second degré, Caitlin a conscience de ne jamais avoir vraiment eu une véritable relation amoureuse. Elle a l’habitude de tout faire rater. Elle a l’habitude de rien attendre pour ne pas être déçue.
Durant sa liaison avec Alicia, Caitlin panique en entendant les amies de cette dernière parler d’engagement et surtout n’en revient pas d’apprendre qu’Alicia est enceinte. Elle trompe la jeune femme avec un homme rencontré dans un bar et explique qu’elle a peur, qu’elle ne sait pas comment faire face et réagir. En communicant et en investissant leur relation Caitlin prend de l’assurance et s’épanouit jusqu’à se sentir capable d’élever l’enfant d’Alicia.
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