Jay est l’un des meilleurs amis de Frankie. Ensemble ils ont fait les 400 coups, sortant jusqu’à des heures indues de la nuit, enchaînant les bières et draguant toutes les femmes présentes sur leur route. Jay est un séducteur dans l’âme, comme Frankie, et tous les deux ont toujours partagé cette passion pour les femmes.
Éternel adolescent insatisfait, Jay est un architecte que son métier intéresse beaucoup moins que les jeunes stagiaire. Ayant perpétuellement besoin de se rassurer sur son pouvoir de séduction, il a trompé sa petite amie, Becky, qui l’a découvert. Persuadé d’avoir trouvé la femme de sa vie, il s’est alors débrouillé pour qu’elle le pardonne et souhaite aujourd’hui partager sa vie avec elle.
Mais Becky rêve d’un joli pavillon en banlieue, d’enfants, d’animaux et de week-ends en famille alors que Jay ne semble pas prêt à tirer un trait sur sa vie de célibataire libre et sans attache…
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